INTRODUCTION

De nos jours, notre culture entretient un étrange rapport avec le sens de l’odorat (ou sens de l'olfaction). En effet c’est l’un des sens les moins utilisé chez l’être humain, par exemple, il ne nous viendrait pas à l’idée de flairer notre assiette avant de la déguster car nos codes sociaux nous l’interdisent. Pourtant les plaisirs de la table sont bien une réalité, de nombreuses molécules provoquent le stimulus de nos organes sensoriels qui définissent si on aime ou non un aliment. De nombreux auteurs s’y sont intéressés de Baudelaire à Marcel Proust avec la très fameuse Madeleine qui le renvoi en enfance dans La recherche du temps perdu. L'olfaction se fait de deux manières différentes : soit par voie nasale directe qui caractérise l’odeur ou soit par voie rétronasale lorsque l’aliment est placé dans la bouche, ce qui donne naissance à l’arôme. Odeur et arôme font partis de ce que nous appelons en langages courant par “le goût” et que les Anglais nomment flaveur. En fait, le goût peut être ambigu car il sollicite l’ensemble des perceptions olfactives (arômes), gustative (saveurs) et trigéminales (il s’agit du nerf trijumeau qui permet de ressentir le piquant, le pétillant des boissons gazeuses, le brûlant ou encore le rafraîchissant). En réalité “le goût” devrait être réservé aux saveurs de base telles que le sucré, salé, amer, acide. Sans l’olfaction rétronasale, le goût serait appauvri et la reconnaissance des aliments difficiles comme si l’on avait un rhume. De plus de nombreuses personnes travaillent sur le bien être qu'apportent les arômes utilisés sous forme d'huiles essentielles enfin de traiter certains maux du corps humains. En outre, les arômes sont très utilisés dans l'agroalimentaire pour parfumer ou accentuer le goût d'un aliment par exemple.

Ainsi nous verrons comment les arômes sont perçus par l’organisme et utilisés par l’Homme ?

Nous répondrons à cette question à travers la composition des cinq différentes familles d’arômes et par l’étude de la constitution chimique d’une odeur. Puis nous verrons le parcours des arômes dans l’organisme et le ressentit qui est propre à chacun. Enfin, nous concluront avec l’utilisation des arômes dans la médecine et l’alimentation.

Nous avons choisi de traiter les arômes comme sujet car nous avions beaucoup apprécié le roman de SÜSKIN Le parfum, qui a été adapté en film par Tom Tykwer en 2006, puis en commençant nos recherches nous nous sommes rendus compte de l’importance des arômes dans notre quotidien par rapport à notre alimentation ou encore les personnes touchées par une déficience olfactive ressentent la sensation d’avoir perdu le goût pour la vie, au point de sombrer dans le dépression. Nous avons été très surprises et de plus nous nous sommes rendues compte que le terme “arôme” est connu de tous mais très peu de personnes ne se penchent réellement sur le sujet et l’associent directement au goût.

I) COMPOSITION

I) Composition des arômes 

 1.Cinq famille d’arôme

1.1 Arômes naturels

1.2 Arôme de synthèse 

        1.2.1Les arômes identiques au naturel

        1.2.2 Les arômes artificiels 

1.3 Les arômes culinaires 

        1.3.1 Arôme de fumée 

        1.3.2 Arôme de transformation

2. Odeur et constitution chimique

2.1Les composés caractéristiques d'un arôme

       2.1.1 Un seul composé donne la note aromatique typique du produit alimentaire

       2.1.2 Plusieurs composés peuvent reproduire ou donner l'illusion de l'aliment

       2.1.3. Molécules seules

2.2Composées plus rare d’un arôme

        2.2.1 Enantiomere

        2.2.2 Des molécules différentes pour des perceptions identiques

        2.2.3 Quelques arômes complexes

        2.2.4 Quelques exemples d’arômes complexes

2.2.4.1 L’arôme de viande

2.2.4.1 L'arôme de fraise

2.3 Groupes osmophores et influence de la géométrie des molécule sur l'arôme

2.3.1 Groupes osmophores

2.3.2 Géométrie des molécules

3. Synthèse d'un arôme de banane

3.1 Objectifs et principes de l’expérience

3.1.1 Objectifs

            3.1.2 Principes                                       

3.2 Préparation de l’ester                                        

            3.2.1 Protocole expérimental de la synthèse

3.2.2 Résultat 

3.3 Extraction et purification de l’ester   

            3.3.1 Protocole expérimentale et explications                                                                    

3.4 Conclusion

                                                                                            

Introduction:

Comment pouvons nous définir la composition d’un arôme? Pouvons nous classer les arômes ? Existe t-il une “composition type” des arômes ?

Rappelons tout d’abord que les arômes sont des molécules dites volatiles, c’est pourquoi, de façon général, un arôme doit avoir une masse molaire moyenne (entre 30 et 300 g.mol-1).

Pour une bonne perception par le cerveau humain, un arôme doit avoir une concentration minimale en terme d’odeur et il doit être très soluble afin de pouvoir traverser le mucus nasal et atteindre l’épithélium olfactif (voir partie II).

Les molécules aromatiques ont été découvertes par Kekulé (chimiste allemand)à la fin du XIX ième siecle  Des chercheurs émettent l’hypothèse selon laquelle il y aurait “10 odeurs primaires” renvoyant chacune à des molécules odorantes très spécifiques.

1. Cinq Famille d'arôme

La législation européenne classe les arômes alimentaires en deux familles, les arômes naturels et les arômes de synthèse, mais nous avons choisit de les répertorier en 5 familles, elles même répertoriées dans deux grandes familles. Certaines familles d'arômes n’étant pas répertoriées dans la législation européenne car étant des familles d'arôme purement culinaire.

1.1Les arômes naturels

Les arômes naturels sont obtenus à partir de matières premières, végétales ou animales. Le terme "naturel" signifie uniquement qu’il s’agit d’une substance biologique issu de la nature.

On connaît plus de 15 000 molécules odorantes pures. Une fois combinées les unes aux autres de façon différentes elles peuvent donner une infinité d'arôme.

Les arômes naturels doivent, cependant, n'avoir subi que les transformations nécessaires à leur extraction (cf partie utilisation arôme).

Par exemple, l'arôme de Vanille est un arôme naturel.

1.2.Les arômes de synthèses

Les arômes de synthèse se répartissent en deux catégories : les arômes identiques à ceux que l'on trouve dans la nature et les arômes artificiels.

  

 1.2.1.Les arômes identiques naturels

Les arômes identiques au naturels sont obtenus pas synthèse, grâce à des produits chimiques, et reproduisent exactement la composition chimique d’un arôme naturel choisit. C'est une copie parfaite de la molécule.

Par exemple, la vanilline est la copie exacte de l’arôme de la vanille.

 1.2.2.Les arômes artificiels

Les arômes artificiels sont créés par les aromaticiens, ils proviennent directement des laboratoires et dépendent, uniquement, de l’imagination du chimiste grâce auquel plusieurs milliers d’odeurs sont développées. Ce sont des arômes qui n'existent pas dans la nature, ou modifient un arôme naturel en un arôme “plus fort” .

Par exemple, l'éthylvanilline est de deux à quatre fois plus puissant que la vanilline.

1.3 Arômes culinaires

Les deux autres familles d'arôme que nous allons voir ne sont quasi exclusivement utilisés dans le domaine culinaire. 

1.3.1.Les arômes de fumée

Les arômes de fumée sont obtenus par la combustion de bois odorants. Ils sont des produits extraits de fumée. Le but étant de leur donner un goût, une odeur ”fumée”.

Par exemple, ils sont souvent utilisés dans des produits alimentaires tel que les charcuteries, de biscuits salés, de sauces...

1.3.2.Les arômes de transformation

Les arômes de transformations sont obtenus par la réaction de Maillard, (les réactions de Maillard sont des réactions chimiques que l'on peut observer lors de la cuisson d'un aliment ; elles correspondent à l'action des sucres sur les protéines, et sont en particulier responsables du goût caractéristique des viandes rôties) une réaction chimique observable lors de la cuisson des aliments, c’est l’action des sucres sur les protéines (elle est responsable du goût rôti de la viande, par exemple). Ces arômes sont donc obtenus en chauffant plusieurs ingrédients.

Par exemple, tous les produits industriels comme les soupes, sauces, plats cuisinés, charcuteries, aides culinaires… sont des arômes de transformation.

2.  Odeur et constitution chimique

Les arômes sont constitués de molécules, ils ont donc forcément une structure chimique. En revanche il n’est pas nécessaire que cette structure possède des groupes caractéristiques particuliers ou qu’elle soit réactive chimiquement.

Néanmoins, la présence de certains groupes caractéristiques confère aux molécules une odeur spécifique.

Les molécules d’arôme sont des composés organiques (un composé est une espèce chimique constituée d’au moins deux éléments chimiques différents, un composé organique est un composé dont l’un des éléments chimiques constitutifs est l’élément carbone. Ce composé peut être d’origine naturelle ou produit par synthèse) de faible masse moléculaire dont la tension de vapeur à la pression atmosphérique et à température ambiante est suffisante pour provoquer la volatilisation dans l’atmosphère gazeuse et produire un stimulus olfactif au contact de la muqueuse olfactive (cf perception).

Un arôme naturel est constitué de plusieurs centaines de composés volatils dont la

plupart ont été identifiés. Chaque jour la liste des constituants identifiés s’accroît. Dans l'arôme du café, on compte plus de 650 composés connus.

2.1Les composés caractéristiques d'un arôme

Il n’y a pas encore de “classes d'arômes” strictement définies, mais on peut tout de même faire quelques grands groupes dans lesquels nous pouvons classer les molécules et leurs compositions en fonction de l'arôme donné a la fin.

Selon la nature de l'aliment, trois situations peuvent donc être décrites:

2.1.1.-Situation1: Un seul composé donne la note aromatique typique du produit alimentaire.

Pour certains arômes, il n’y a qu’une seule molécule représentant la note olfactive du produit.

Parmi toutes les molécules constituants la matières, certaines, à elles seules représentent la principale note olfactive du produit.

Par exemples, l'arôme de menthe douce peut n'être représenté que par une seule et unique molécule:

Menthe douce                                                                                

2.1.2- Situation 2:Plusieurs composés peuvent reproduire ou donner l'illusion de l'aliment

Plusieurs composés peuvent reproduire ou donner l'illusion de l'aliment

Par exemple, plusieurs composés peuvent reproduire l'arôme de pomme:

Ou encore, plusieurs composés peuvent reproduire l'arôme de pêche:

2.1.3: Situation 3: Conjonction de molécules   

 Les composés chimiques volatils identifiés les uns après les autres ne semblent correspondre à aucune des notes caractéristiques du produit, ce sont la conjonction, la mise en commun de tout ces composés qui donne la perception aromatique complète du produit.

Par exemple, c’est le cas les cas de l'arôme de poivre et des arômes de Maillard; ce qui ne veut pas dire que nous ne trouverons pas dans un avenir proche un composé jouant un rôle clef dans ces flaveurs. (ensemble des sensations perçues à partir de la bouche : goûts (saveurs) et odeurs (arômes) mêlés, sans distinction)

2.2. Quelques composés plus rare d'arôme

2.2.1énantiomère

Nous pouvons aussi trouver des cas “spéciaux”, par exemple, une même molécule et son énantiomère (image l’une par rapport à l’autre mais non superposable) ont une perception différente.

Par exemple, ces deux molécules sont énantiomères. Or leur perception est différente :

                                                               

                     R-(-) Carvone                                         S-(-) Carvone
                     Menthe douce                                              Carvi

2.2.2 Molécule différentes, perception identique

Nous venons de voir que d’autres molécules ayant seulement une petite différence dans leur structure peuvent avoir une perception olfactive complètement différente.

Cependant des molécules de structures complètement différentes, peuvent avoir des odeurs presque identiques.

(Le musc est une matière naturelle animale entrant dans la composition des parfums ; il est extrait des glandes abdominales des cerfs porte-musc d'Asie centrale. D'autres espèces animales et végétales peuvent produire une substance qualifiée du nom de musc, notamment les Viverridae appelées civette, le rat musqué, l'érismature à barbillons, le canard musqué, le bœuf musqué.)

2.2.3.Quelques exemples d'arômes complexes

2.2.3.1-L’Arôme de viande

Nous savons que la viande cru n’a presque pas d’odeur, ce sont cependant les différentes formes de cuissons qui provoquent le développement d'arômes à partir de précurseurs (Composé qui en précède un autre dans une suite de réactions chimiques ou biochimiques). L'arôme de viande provient d’ailleurs de la réaction de Maillard, dans la famille des arômes de transformations.

2.2.2-L’Arôme de fraise.

Cet arôme ne peut être reproduit de façon satisfaisante à partir de ses constituants naturels identifiés.

2.3.Groupes osmophores et influence de la géometrie des molécules sur l’arome

2.3.1 Groupes osmophores

Nous avons dans une première partie qu’il n’y avait pas de “classes d'arômes” strictement définies, il apparaît, cependant, que les molécules des substances douées d'une odeur renferment certains groupes caractéristiques, dits « osmophores » (responsables de l'apparition de l'odeur), tels que:

―OH, ―CHO,

C=O, ―OCH3, ―NO2, ―C≡N, C=C ; ―C≡C―.

La présence d’un groupe osmophore dans une molécule n'entraîne pas nécessairement l’analogie (trait commun) d’odeur.

Par exemple, le propénal, ou acroléine (CH2=CH―CHO) dégage une odeur âcre et irritante, tandis que l'aldéhyde cinnamique (C6H5―CH=CH―CHO), répand une odeur agréable de cannelle, bien que ces deux substances renferment le même groupe osmophore, représenté par ―CHO.

2.3.2 Géometrie des molécules

Plusieurs études ont montré que plusieurs facteurs géométriques pouvaient aussi intervenir :

Par exemple, des molécule de même dimension (dont les groupes osmophores qu’elles referment ne sont pas obligatoirement similaires) on des odeurs voisines.

Par exemple, le benzaldéhyde (C6H5―CHO), le nitrobenzène (C6H5―NO2) et le benzonitrile (C6H5―C≡N) présentent tous trois une odeur d'amande amère dut à la taille voisine des molécules le composant

3. Synthèse d'un arôme de banane

3.1 Objectifs et principes de l’expérience

3.1.1 Objectifs

- Réaliser la synthèse d'un ester odorant : l'éthonate de 3-méthylbutyle, ou acétate d'isoamyle, arôme alimentaire à odeur et saveur de banane, selon la réaction d'équation :

CH3COOH + C5H12O = C7H14O2 + H2O

- Réaliser un montage à reflux.

- Séparer le produit final du milieu réactionnel.

3.1.2 Principes

On augmente la vitesse de la réaction d’esterification en utilisant un catalyseur, et en portant le mélange à ébullition. Afin de ne perdre ni réactif ni produit lors de l'ébullition, les vapeurs qui se dégagent sont aussitôt  recondensées et renvoyées dans le mélange réactionnel grâce au montage dit de " chauffage à reflux " . De plus, nous avons chauffé le tout pour augmenter la vitesse de la réaction.

On observe ici que la vitesse de réaction est augmenté grâce a l’augmentation de la température. La préparation est ici en ébullition

Les esters sont des composés peu polaires qui présentent des chaînes carbonées hydrophobes: ils sont peu solubles dans l'eau et quasi-insoluble dans les solutions aqueuses ioniques. Cette propriété permet de les extraire du mélange réactionnel par décantation après addition d'une solution de chlorure de sodium. Cette opération s'appelle le relargage.

Une distillation fractionnée permettrait d'éliminer les dernières traces d'alcool que peut encore contenir la phase organique. De plus, la température d'ébullition est une indication de l'état de pureté de l'ester obtenu.

3.2 Préparation de l’ester

3.2.1 Protocole expérimental de la synthèse

Dans un ballon à fond rond, introduire avec précaution :

• 5mL d’alcool isoamylique (C5H12O2)
• 7 mL d’acide éthanoïque (C2H4O2)
• quelques gouttes d’acide sulfurique concentré                         (a pour but d’accélérer la réaction chimique)
• quelques grains de pierre ponce afin de réguler l’ébullition (unifie l’ébullition)

Chauffer reflux avec un réfrigérant à eau pendant 20 minutes environ.

Photo du matériel utilisé pour le chauffage à reflux :

3.2.2 Résultat

Voici ce que nous avons obtenu après 20 minutes : c’est la préparation de l’ester. Il est nécessaire à présent de séparer l’acétate d’isoamyle de l’acide acétique, de l’alcool isoamyle et de l’eau. Pour cela on utilise une ampoule à décanter.

3.3 Extraction et purification de l’ester

3.3.1 Protocole expérimentale et explications

• Ajouter par le haut du réfrigérant 20 mL d’eau salée par petites quantités.

L’eau salée permet d’obtenir deux phases hétérogènes, en effet, l’acétate d’isoamyle n’est pas soluble dans l’eau salée.

transvaser le contenu du ballon dans une ampoule à décanter sans y verser les grains de pierre ponce.

• laisser décanter puis éliminer la phase aqueuse.
• neutraliser la phase organique en ajoutant 30 mL d’une solution d’hydrogénocarbonate de sodium dans l’ampoule.

Neutraliser signifie que le ph de la phase organique devienne neutre.

• boucher l’ampoule puis agiter sans oublier de dégazer régulièrement.

Le gaz qui s’échappe est dioxyde de carbone CO2.

• laisser décanter puis récupérer la phase organique.

Nous pouvons ici observer une ampoule à décanter, deux phases y sont distinctes:

• En haut, la phase organique (ester et traces d’eau et d’acide), la synthèse de l'arôme de banane
• En dessous la phase aqueuse (eau salée, acide + traces d’ester).

Nous avons utiliser de l’eau salée car cela diminue la solubilité des espèces chimiques organiques restée solubilisées dans l’eau (trace d’ester). Cette technique s’appelle le relargage.

3.4 Conclusion

Au niveau de la perception, les molécules synthétisées et les molécules naturelles sont identiques.

Or, un arôme naturel est constitué de plus de cent espèces chimiques.

Un arôme de synthèse est souvent constitué d’une seule espèce chimique : il est moins riche en odeur et en saveur que l’arôme naturel.

Cependant la synthèse d’un arôme permet d’en recréer la molécule principale en plus grande quantité et à moindre coût.

Source :toutes tout les photos sont d’Ophélie Barbosa.